为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/29 20:02:55
为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?
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为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?
为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?

为什么丁二酸受热只脱水而乙二酸受热只脱羧?
首先说明一下脱羧的问题,饱和一元羧酸不易脱羧,但是如果α-C上有吸电基,可以发生.
乙二酸(HOOC-COOH)看成一个羧基连在一个吸电基上(-COOH是吸电基),先脱羧生成甲酸,就成了饱和一元酸,就不再反应了.
丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH)羧基相距比较远,脱羧的趋势比较小,但是羧基之间可以脱水生成酸酐,而丁二酸如果分子内脱水成酸酐是一个五元环,是稳定的,所以它就脱水生成环状酸酐.

乙二酸中两个羧基相连,互相影响,使活性增强;丁二酸两个羧基相隔2个碳原子,彼此影响较小。