-OH是强的供电子基吧,那为什么它又吸电诱导效应?比如判断碱性大小(1)CH3CH2CH2NH2 (2)CH20HCH2CH2NH2 (3)CH3CH0HCH2NH2碱性大小是 (1)>(2)>(3)是由于-OH的吸点诱导效应吧?那为什么它又是强的供电子基?
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/16 02:53:35
-OH是强的供电子基吧,那为什么它又吸电诱导效应?比如判断碱性大小(1)CH3CH2CH2NH2 (2)CH20HCH2CH2NH2 (3)CH3CH0HCH2NH2碱性大小是 (1)>(2)>(3)是由于-OH的吸点诱导效应吧?那为什么它又是强的供电子基?
-OH是强的供电子基吧,那为什么它又吸电诱导效应?
比如判断碱性大小
(1)CH3CH2CH2NH2 (2)CH20HCH2CH2NH2 (3)CH3CH0HCH2NH2
碱性大小是 (1)>(2)>(3)
是由于-OH的吸点诱导效应吧?那为什么它又是强的供电子基?
-OH是强的供电子基吧,那为什么它又吸电诱导效应?比如判断碱性大小(1)CH3CH2CH2NH2 (2)CH20HCH2CH2NH2 (3)CH3CH0HCH2NH2碱性大小是 (1)>(2)>(3)是由于-OH的吸点诱导效应吧?那为什么它又是强的供电子基?
羟基具有吸电子诱导效应和较强的供电子共轭效应,所以在有共轭体系存在的时候就是强的供电子基,而没有共轭体系的时候就只体现吸电子诱导效应了
楼主说的对,但是由于羟基上面氧原子p轨道上有一对孤对电子,可以参与共轭而提高电子云的密度,所以是强的供电子集团
这个结果应该是说明-OH是吸电子的诱导效应吧。N是sp3杂化的不存在共轭效应吧!应该是N上的孤对电子被氧吸引,导致碱性下降。所以(1)>(2)>(3)
这里貌似是氢键的作用,3号是五元环,2号是六元环
还是1碱性最强
首先需要弄清楚的是:判断一个基团在一个分子中是否是供电子基需要从基团的诱导效应和共轭效应两方面入手,一个同样的基团在一个分子中可能是供电子基,但却可能再另一个分子中扮演吸电子基的角色。当然对于含有电负性较高(吸电子诱导效应)却含有LP(供电子共轭效应)的氧来说,这两个效应是竞争性的。
举个例子,在讨论苯环的取代基时,将羟基归为供电子基是因为虽然羟基的诱导效应理应降低苯环上的电子云密度,但是...
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首先需要弄清楚的是:判断一个基团在一个分子中是否是供电子基需要从基团的诱导效应和共轭效应两方面入手,一个同样的基团在一个分子中可能是供电子基,但却可能再另一个分子中扮演吸电子基的角色。当然对于含有电负性较高(吸电子诱导效应)却含有LP(供电子共轭效应)的氧来说,这两个效应是竞争性的。
举个例子,在讨论苯环的取代基时,将羟基归为供电子基是因为虽然羟基的诱导效应理应降低苯环上的电子云密度,但是羟基上的LP与苯环发生共轭并且共轭效应的供电子效果大于诱导效应的吸电子效果。所以说苯环上羟基是供电子取代基。
但是在题目中的三个胺中,羟基中的LP无法发生P-π共轭,因而不体现共轭效应,只体现吸电子的诱导效应,所以再题目的分子中是吸电子基。吸电子基的存在不能分散胺离子的正电荷,反而使正电荷更加集中在氮上,因而有降低离子稳定性,减弱分子碱性的效果。所以(1)碱性最强。而由于(2)中羟基与氮距离三个碳,而(3)中羟基与氮距离只有两个碳,所以(3)中羟基对于氮原子电子云的诱导效应更强,因而(3)接受质子形成的阳离子更不稳定,所以碱性偏弱。总体(1)>(2)>(3)。
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