为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?(邻苯二甲酸、吡啶二甲酸)

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/02 19:34:50
为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?(邻苯二甲酸、吡啶二甲酸)
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为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?(邻苯二甲酸、吡啶二甲酸)
为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?(邻苯二甲酸、吡啶二甲酸)

为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?(邻苯二甲酸、吡啶二甲酸)
Ka1顺式﹥反式.
一方面是因为顺丁烯二酸的一个羧基对两一个羧基有吸电子的场效应,使得后者羧基中的O—H键极性增大,电荷更偏向氧原子,使氢更易以质子的形式游离出来.
另一方面,顺丁烯二酸电离出一个H+后,分子内会形成氢键,使得羧酸根离子上的负电荷得到更好的分散,从而更稳定,该因素也是顺式更易电离出一个质子的重要原因.
而反式结构,既没有吸电子的场效应,又不会形成分子内氢键,所以,电离出第一个H+的能力不如顺式,因此,Ka1顺式﹥反式.


Ka2反式﹥顺式.
由于顺丁烯二酸电离出一个H+后,分子内会形成氢键,使得羧酸根离子上的负电荷得到更好的分散的同时,也使得另一个羧基上的氢结合的更牢固,不易电离出来,因此,反式更易电离出第二个H+.

为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?(邻苯二甲酸、吡啶二甲酸) 顺-2-丁烯二酸:pKa1=1.83,pKa2=6.26 反-2-丁烯二酸:pKa1=3.03,pKa2=4.39 前者pKa1小于后者,而pKa2大于后者.解释其原因. 反丁烯二酸的熔点为何大于顺丁烯二酸 顺丁烯二酸溶解度为何大于反丁烯二酸 反丁烯二酸为什么比顺丁烯二酸稳定?麻烦用结构解释会否因为顺丁烯二酸的两个COOH在同一边,因为它们挤在一起导致不稳定? 顺丁烯二酸 sadtler 顺丁烯二酸的解离常数 顺丁烯二酸与反丁烯二酸的问题如何从氢键的角度解释顺、反丁烯二酸的一级、二级电离常数不同?若能直接用英语回答更好 顺二丁烯与反二丁烯和氢气的加成产物有区别吗 如何由反二丁烯变成顺二丁烯有机合成的问题 顺丁烯二酸一级 二级电离常数与反丁烯二酸的一级 二级电离常数的大小顺序 顺丁烯二酸淀粉是否安全? 顺丁烯二酸淀粉是否安全? 马来酸的别名是二丁烯酸还丁烯二酸? 顺丁烯和反丁烯本质上究竟有什么区别问题纠正一下:顺二丁烯和反二丁烯本质上究竟有什么区别 反二甲基二丁烯醇的结构式 顺丁烯二酸酐的化学成分是什么 关于双烯合成1,3-丁二烯和反丁烯二酸二甲酯会反应吗.如果反应生成什么.匿名的朋友..我知道1,3-丁二烯和顺丁烯二酸二甲酯会反应..但和反丁烯二酸二甲酯怎么反应.和顺丁烯二酸二甲酯一样