作业帮为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?（邻苯二甲酸、吡啶二甲酸）
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/28 00:14:25
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为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?（邻苯二甲酸、吡啶二甲酸）
为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?（邻苯二甲酸、吡啶二甲酸）
为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?（邻苯二甲酸、吡啶二甲酸）
Ka1顺式﹥反式.
一方面是因为顺丁烯二酸的一个羧基对两一个羧基有吸电子的场效应,使得后者羧基中的O—H键极性增大,电荷更偏向氧原子,使氢更易以质子的形式游离出来.
另一方面,顺丁烯二酸电离出一个H＋后,分子内会形成氢键,使得羧酸根离子上的负电荷得到更好的分散,从而更稳定,该因素也是顺式更易电离出一个质子的重要原因.
而反式结构,既没有吸电子的场效应,又不会形成分子内氢键,所以,电离出第一个H＋的能力不如顺式,因此,Ka1顺式﹥反式.
Ka2反式﹥顺式.
由于顺丁烯二酸电离出一个H＋后,分子内会形成氢键,使得羧酸根离子上的负电荷得到更好的分散的同时,也使得另一个羧基上的氢结合的更牢固,不易电离出来,因此,反式更易电离出第二个H＋.
为什么顺丁烯二酸的PKa1小于反丁烯二酸,而PKa2却大于反丁烯二酸?（邻苯二甲酸、吡啶二甲酸）
顺-2-丁烯二酸：pKa1=1.83,pKa2=6.26 反-2-丁烯二酸：pKa1=3.03,pKa2=4.39 前者pKa1小于后者,而pKa2大于后者.解释其原因.
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