Suziki偶联反应定义,反应机理,最好举个例子讲解一下,先谢谢诶
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/21 17:37:03
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Suziki偶联反应定义,反应机理,最好举个例子讲解一下,先谢谢诶
Suziki偶联反应
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估计你应该是要找Suzuki反应吧.这是过渡金属钯或镍催化的偶联反应,一直是合成aryl-aryl 键最有效的方法之一.在过渡金属催化的芳基偶联反应中,在四个三苯基膦配体配合的钯催化下,芳基硼酸与溴或碘代芳烃的交叉偶联反应被称为芳基偶联反应.Suzuki 偶联反应的催化循环过程通常认为先是Pd(0)与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II) 的络合物 ,然后发生金属转移反应生成Pd(II) 的络合物,最后进行还原-消除而生成产物和Pd(0).
卤代芳烃与氧化加成后,与等当量的碱生成有机钯氢氧化物中间物种,取代了键极性相对弱的Pd-X键,这种含强极性键Pd一O的中间物种具有较强的亲电性另一当量的碱与芳基硼酸生成四价硼酸盐中间物种,具有较强的富电性,有利于阴离子向Ar'一Pd一OH的金属中心迁移.由这两方面协同作用形成的有机钯络合物Ar一Pd一Ar',经还原消除生成芳基偶联产物.有研究发现,在溴代芳烃的偶联反应中,速率决定步骤在于氧化加成,而在碘代芳烃的偶联反应中,芳基阴离子向金属中心迁移过程是速率决定步骤.