在合成乙酰苯胺的实验中,苯胺和乙酸酐分别要做什么前处理?如果在实验过程中,溶液有色,怎样处理?

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/20 20:30:45
在合成乙酰苯胺的实验中,苯胺和乙酸酐分别要做什么前处理?如果在实验过程中,溶液有色,怎样处理?
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在合成乙酰苯胺的实验中,苯胺和乙酸酐分别要做什么前处理?如果在实验过程中,溶液有色,怎样处理?
在合成乙酰苯胺的实验中,苯胺和乙酸酐分别要做什么前处理?如果在实验过程中,溶液有色,怎样处理?

在合成乙酰苯胺的实验中,苯胺和乙酸酐分别要做什么前处理?如果在实验过程中,溶液有色,怎样处理?
胺的酰化在有机合成中有着重要的作用.作为一种保护措施,一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力,使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物.用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺.芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备.酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂.用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成.但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物.但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化.在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的C6H5NH2（0.05mol）、7.5mlCH3COOH（0.1mol）及少许锌粉（约0.1g）.依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管,接液管伸入10ml小量筒内,收集蒸出的水和乙酸.用电热套将溶液缓慢加热,使反应物保持微沸约15min.然后逐渐升高温度,保持温度计读数在105℃左右,约经过45min,反应生成的水及部分醋酸可蒸出（约4ml）.当温度计的读数下降时,反应即达终点,停止加热.在不断搅拌下,将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中,继续搅拌,充分冷却,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出.抽滤,用5～10ml冷水洗涤粗产品.将粗产品转移到盛有150ml热水的烧杯中,加热至沸,如果仍有未溶解的油珠,需补加热水,直到油珠溶解完全,再多加20%的热水.稍冷,加入0.2g活性炭,煮沸几分钟,趁热用热水漏斗过滤,冷却滤液,待析出晶体后,抽滤,将产品转移至一个预先称重的表面皿中,晾干或置于烘箱中在100℃以上烘干.称重,熔点114℃.活性炭脱色：其用量要根据反应液染色而定,不必准确称量,通常加半牛角勺即可.特别注意不要在溶液沸腾时加入,以防暴沸.不能直接向热的溶液中加入活性炭,如果直接向热的溶液中加入活性炭,将发生暴沸,所以必须稍微冷却后,再加活性炭.苯胺有毒,醋酐有刺激性,不要接触皮肤,及时盖紧试剂瓶.干燥时乙酰苯须在100 oC以下.制备硝基苯胺,硝化前必须将苯胺转化成乙酰苯胺来保护氨基.苯胺久置,颜色变深,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸馏的苯胺.

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