作业帮为什么定义前手性（分子 原子 面 ） 有何意义
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/27 21:40:24
为什么定义前手性（分子 原子 面 ） 有何意义
为什么定义前手性（分子 原子 面 ） 有何意义
为什么定义前手性（分子 原子 面 ） 有何意义
手性和前手性是两个相关的概念.如果一个非手性分子含有立体异位的配体（原子或基团）或立体异位面,经反应后失去对称性,得到对映异构体或非对映异构体的手性分子,则这种能由非手性转变为手性的特性即为前手性,该分子为前手性分子.
当一个无手性分子中处于等同地位（对映异位、非对映异位）的一对原子或基团,被另一个不同于原来的原子或基团取代后,成为了手性分子,产生手性,这时原来的分子中进行取代的一个中心、轴或面就被称为是前手性的（Prochiral）,也称为潜手性、原手性.
前手性一般可分为前手性中心、前手性轴和前手性面三种.例如,乙醇（CH3CH2OH）中的两个亚甲基氢原子是等同的（对映异位）,但当其中之一被氘原子替换后,形成的 CH3CDHOH 具有对映异构,因此乙醇中的亚甲基碳原子就是一个前手性中心.前手性中心的两个等同基团可通过顺序规则中的R/S标记来识别.当相同的两个基团之一被高一级次序的基团取代,并且不改变原有基团的优先次序,根据所得到的化合物构型属R或S来确定原有化合物中这两个相同基团为“前(R)-基团”（pro-R）或“前(S)-基团”（pro-S）.
对于乙醛等存在 sp2-前手性的分子来说,可以通过另一套 Re/Si 标记辨别对映平面的两侧,从而确定出反应物对双键的加成方向.观察者从垂直于平面的方向向 sp2 碳原子看去,将该原子所结合的三个基团按顺序规则排列,若从大至小的顺序为顺时针方向,则此面记为 Re-面,反之则记为 Si-面.如果存在两个前手性中心,那么采用双标记法,记为 Re-Re 面、Re-Si 面或 Si-Si 面等.Re- 和 Si- 两个标记源于拉丁语,分别是 rectus（右）和 sinister（左）的缩写.
前手性的概念在生物化学中十分重要,因为许多生物学反应中的酶,自身作为具有手性特征的催化剂,可以识别两个相同的基团,而且只取代其中的一个或只从对映平面的一面进行进攻.将前手性分子转变为手性分子,并且生成不等量的立体异构体的过程称为不对称合成,也称手性合成.
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