作业帮heck取代反应机理用溴苯和丙烯酸乙酯在氯化钯催化下制肉桂酸乙酯作为例子解释下!先谢过了
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/16 09:57:59
heck取代反应机理用溴苯和丙烯酸乙酯在氯化钯催化下制肉桂酸乙酯作为例子解释下!先谢过了
heck取代反应机理
用溴苯和丙烯酸乙酯在氯化钯催化下制肉桂酸乙酯作为例子解释下!先谢过了
heck取代反应机理用溴苯和丙烯酸乙酯在氯化钯催化下制肉桂酸乙酯作为例子解释下!先谢过了
1 氧化加成 溴苯的C-Br键断裂,Ph和Br分别加到Pd原子上.
2 1,2-插入 丙烯酸乙酯的双键插入苯基和Pd原子间.由于苯基和酯基的位阻,双键的CH2一端接苯基,另一端接Pd原子.
3 β-H消除 插入后形成的大基团β位上的一个H原子(实际上就是插入前丙烯酸乙酯双键端基CH2中的一个H)迁移到Pd原子上,同时原来大基团的C-Pd键断裂,大基团的剩余部分——产物肉桂酸乙酯离去.
4 还原消除 接在Pd原子上的H原子和Br原子以HBr的形式消除.催化剂还原为反应前的状态.
钯催化的烯烃芳基化和烯基化偶联反应称为Heck反应.
偶联反应 (Coupling Reaction)
偶联反应（英文：Coupling reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应(Grinard),锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应(Di...
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钯催化的烯烃芳基化和烯基化偶联反应称为Heck反应.
偶联反应 (Coupling Reaction)
偶联反应（英文：Coupling reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位(moiety)进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应(Grinard),锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应(Diazo, Addition-Elimination),还有钠存在下的Wutz反应,由于偶联反应 (Coupling Reaction)含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。
详见：http://baike.baidu.com/view/214343.html
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