为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/12/03 02:14:12
为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
xSKr@pX-+r8 vO,"Ķlq>cɲBgF+@FY@QRy&%> kE{M܅AtCN>/Clp USS)<`e{=#I 1I%:M5h8;♔X^n?-՚ JL(Cүnurw$5k(6 m jfYqJXOg샽+V]Jt!(GbV7/Gة <.\apQävǑ3U< B=`L*|[3/DD΃N(̨oQ2 bM| C/8')rIjE(GX-@1/GzlϠS`F sV 3LJh_ڣTzΫ7Sؕ}0p U9ˢ\䥎A煁^VQGWɪJDF iXX#w<-CP W:r<EҫA)`[PUx$Gyvy] ݛ2ÃEi0M⬛6fLdN"|찫q[ʾ.C,/5Zqyv|\[00Y'b IA}&d;pYK(=AQ5Kkz( U=5`bK*FQn,'=ύs+nd2<

为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?
为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?

为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻?
硝基是个强吸电子基,如果相邻的两个碳上各连一个硝基,那么这两个碳之间的电子云密度将大大降低,有断键的可能,非常不稳定.而羟基是个供电子基,如果相邻的两个碳上连的是硝基和羟基,那么这两个碳之间的电子云密度就不至于严重降低了.于是就可以理解,取代基的定位效应本质就是维持分子中的电子分布的平均性,从而让新的分子也能稳定地存在.

大学有机化学中对于亲电进攻有着很详细的介绍，苯环硝化是一个亲电取代反应，中间体是带正电的环正离子，究竟在哪里取代取决于在这个位置亲电试剂进攻以后形成的中间体是否稳定。
而中间体是否稳定主要是看中间体的共振式，拥有最多共振极限式的中间体才稳定
楼上的回答没有涉及本质，所以个人不推荐，因为这样对于一些复杂的芳香烃，比如吲哚等，就很难判断了。所以还是从中间体共振式来判断教好。...

全部展开

大学有机化学中对于亲电进攻有着很详细的介绍，苯环硝化是一个亲电取代反应，中间体是带正电的环正离子，究竟在哪里取代取决于在这个位置亲电试剂进攻以后形成的中间体是否稳定。
而中间体是否稳定主要是看中间体的共振式，拥有最多共振极限式的中间体才稳定
楼上的回答没有涉及本质，所以个人不推荐，因为这样对于一些复杂的芳香烃，比如吲哚等，就很难判断了。所以还是从中间体共振式来判断教好。

收起

为何苯酚的多硝基取代物受—OH的影响,取代位置以邻、对位取代为主?为什么多硝基取代物以邻、对位为主,且为何是—OH与-NO2相邻,而不是—NO2和—NO2相邻? 临/间/对羟基苯酚的硝基取代物都只有一种吧?我怎么觉得间苯二酚的一硝基取代物也是两种？这与苯酚与浓溴水取代不一样么？ 苯酚上的羟基怎样被取代我的意思是 —OH会不会被取代 对苯酚乙酸上的乙酸能否被硝化?对苯酚乙酸一硝基取代物有几种?速求, 苯酚的取代 立方烷的六硝基取代物的同分异构体有几种 为什么苯酚的取代,不能取代羟基 一氯取代物取代的是氢.那一硝基取代物取代是什么?也是氢? 硝基苯酚系列的酸性比较2-硝基苯酚,3-硝基苯酚,4-硝基苯酚,2,4-二硝基苯酚,酸性排序.为什么? 氧甲基苯酚和硝基苯酚谁的酸性大 苯的取代问题如果苯环上已经有了硝基和溴,那么再上取代基是是受硝基还是苯的影响? 为什么间二甲苯的一硝基取代物有三种 萘的一硝基取代物有几种 对硝基苯酚和间硝基苯酚的酸性大小怎么比较 对硝基苯酚与邻硝基苯酚的成键差异 邻、间、对硝基苯酚三种异构提中,只有邻硝基苯酚是随水蒸气挥发的.为什么? 邻硝基苯酚水解生产邻硝基苯酚钠的条件是什么, 苯的同系物和被硝基取代怎么反应?苯环上面有几个氢原子被取代成硝基?以乙基苯为例,它被硝基取代共三种取代物.这三种取代物名称是什么?（用系统命名）苯的同系物被硝基取代有什么规