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有机化学基础实验
（一） 烃
1. 甲烷的氯代（必修2、P56）（性质）



验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶）,用排 水 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸）,等待片刻,观察发生的现象.
现象：大约3min后,可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现 油状液体 ,量筒内饱和食盐水液面 上升 ,可能有晶体析出【会生成HCl,增加了饱和食盐水】
解释： 生成卤代烃

2. 石油的分馏（必修2、P57,重点）（分离提纯）
（1） 两种或多种 沸点 相差较大且 互溶 的液体混合物,要进行分离时,常用蒸馏或分馏的分离方法.
（2） 分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 蒸馏烧瓶 、带温度计的单孔橡皮塞、 冷凝管 、牛角管、 锥形瓶 .
（3） 蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是： 防止爆沸
（4） 温度计的位置：温度计的水银球应处于 支管口 （以测量蒸汽温度）
（5） 冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向 下口进,上口出
（6） 用明火加热,注意安全

3. 乙烯的性质实验（必修2、P59）
现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色（氧化反应）（检验）
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）（检验、除杂）
乙烯的实验室制法：

（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸
（2） 反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O
副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
C2H5OH + 6H2SO4（浓） 6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O
（3） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌）
（4） 碎瓷片,以防液体受热时爆沸;石棉网加热,以防烧瓶炸裂.
（5） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右.（不能用水浴）
（6） 温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜.温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度.
（7） 实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水被倒吸.【记】倒着想,要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来
（8） 乙烯的收集方法能不能用排空气法 不能,会爆炸
（9） 点燃乙烯前要_验纯_.
（10） 在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2.故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__.
（11） 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3,且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多,从而影响了乙烯的产率.使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量.


4、乙炔的实验室制法：






（1） 反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）
（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）
（3） 得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） ②分液漏斗控制流速 ③并加棉花,防止泡沫喷出.
（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体,可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体
（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置,而改用广口瓶和分液漏斗.为什么?①反应放出的大量热,易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）.②反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用.
（6） 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何?
乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难.

5、苯的溴代（选修5,P50）（性质）

（1） 方程式：
原料：溴应是_液溴_用液溴,(不能用溴水；不用加热)加入铁粉起催化作用,但实际上起催化作用的是 FeBr3 .
现象：剧烈反应,三颈瓶中液体沸腾,红棕色气体充满三颈烧瓶.导管口有棕色油状液体滴下.锥形瓶中产生白雾.
（2） 顺序：苯,溴,铁的顺序加药品
（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是 导气 、冷凝（以提高原料的利用率和产品的收率）.
（4） 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为_HBr气体易溶于水,防止倒吸_（进行尾气吸收,以保护环境免受污染）.
（5） 反应后的产物是什么?如何分离?纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有_溴_的缘故.除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液_,振荡,再用分液漏斗分离.分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）
（6） 导管口附近出现的白雾,是__是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_.
探究：如何验证该反应为取代反应? 验证卤代烃中的卤素
①取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH溶液；②加热试管内混合物至沸腾；
③冷却,加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色.
实验说明：
①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同.
②加入硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸.




6、苯的硝化反应（性质）
反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等
实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中.
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混和均匀.【先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C,再加入苯(苯的挥发性)】
③在50-60℃下发生反应,直至反应结束.
④除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
【注意事项】
（1） 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C,再加入苯(苯的挥发性)
（2） 步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是_水浴_.
（3） 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_.
（4） 步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是_除去混合酸_.
（5） 纯硝基苯是无色,密度比水_大_(填“小”或“大”),具有_苦杏仁味_气味的油状液体.
（6） 需要空气冷却
（7） 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何： ①防止浓NHO3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 ③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
（8） 温度计水银球插入水中 浓H2SO4在此反应中作用：催化剂,吸水剂

（二）烃的衍生物
1、溴乙烷的水解
（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液
（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr
化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH CH3—CH2—OH + HBr
注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应,为了使正反应进行的比较完全,水解一定要在碱性条件下进行；
（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质,加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成.
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br-,但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀,无法验证Br-的产生.
③水解后的上层清液,先加稀硝酸酸化,中和掉过量的NaOH,再加AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明有Br-产生.
2、乙醇与钠的反应（必修2、P65,选修5、P67~68）（探究、重点）
无水乙醇
水
钠沉于试管底部,有气泡
钠熔成小球,浮游于水面,剧烈反应,发出“嘶嘶”声,有气体产生,钠很快消失
工业上常用NaOH和乙醇反应,生产时除去水以利于CH3CH2ONa生成
实验现象：乙醇与钠发生反应,有气体放出,用酒精灯火焰点燃气体,有“噗”的响声,证明气体为氢气.向反应后的溶液中加入酚酞试液,溶液变红.但乙醇与钠反应没有水与钠反应剧烈.
3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）



把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变 黑 ,生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面 变红 ；反复多次后,试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛）,反应中乙醇被 氧化 ,铜丝的作用是 催化剂 .
闻到一股刺激性气味,取反应后的液体与银氨溶液反应,几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热,看不到红色沉淀,因此无法证明生成物就是乙醛.通过讨论分析,我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：①乙醇与铜丝接触面积太小,反应太慢;②反应转化率低,反应后液体中乙醛含量太少,乙醇的大量存在对实验造成干扰.


乙醛的银镜反应
（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
（2）反应原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O
（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管
银氨溶液的配置：取一支洁净的试管,加入1mL2%的硝酸银,然后一变振荡,一边滴入2%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止.（注意：顺序不能反）
（4）注意事项：
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量,不能过量,并且必须现配现用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质.
②实验用的试管一定要洁净,特别是不能有油污.
③必须用水浴加热,不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质）,水浴温度不宜过高.
④如果试管不洁净,或加热时振荡,或加入的乙醛过量时,就无法生成明亮的银镜,而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌.
⑤实验完毕,试管内的混合液体要及时处理,试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解,再用水冲洗.（废液不能乱倒,应倒入废液缸内）
成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性. 5．银氨溶液只能临时配制,不能久置,氨水的浓度以2％为宜..
能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛,以及甲酸某酯等)
2.甲酸及其盐,如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖
清洗方法
实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗
实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银,生成硝酸银,一氧化氮和水
银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子.

与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化
（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
（2）反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管
（4）注意事项：
①本实验必须在碱性条件下才能成功.
②Cu（OH）2悬浊液必须现配现用,配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大,且NaOH溶液应过量.若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2的质量分数过大,将在实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀（而是得到黑色的CuO沉淀）.
新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH — CuSO4 — 醛 .试剂相对用量 NaOH过量
反应条件：溶液应为_碱_性,应在__水浴_中加热
用途：这个反应可用来检验_醛基__；医院可用于 葡萄糖 的检验.

乙酸的酯化反应：（性质,制备,重点）
（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液
（2）反应原理:

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯


（1） 实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸
（2） 浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平衡右移） .
（3） 碳酸钠溶液的作用 ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度)
（4） 反应后右侧试管中有何现象? 吸收试管中液体分层,上层为无色透明的有果香气味的液体
（5） 为什么导管口不能接触液面? 防止因直接受热不均倒吸
（6） 该反应为可逆反应,试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸出,提高产率
（7） 试管：向上倾斜45°,增大受热面积
（8） 导管：较长,起到导气、冷凝作用
（9） 利用了乙酸乙酯易挥发的特性

油脂的皂化反应（必修2、P69）（性质,工业应用）
（1）乙醇的作用 酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂,使反应物溶为均匀的液体
（2）油脂已水解完全的现象是 不分层
（3）食盐的作用 使肥皂发生凝聚而从混合液中析出,并浮在表面

酚醛树脂的制取
原理：
①浓盐酸的作用 催化剂 ；②导管的作用 起空气冷凝管的作用——冷凝回流（反应物易挥发）；③反应条件 浓HCl、沸水浴
④生成物的色、态 白色胶状物质 ⑤生成物应用 酒精 浸泡数分钟后再清洗.
反应类型 缩聚
（三）大分子有机物
1. 葡萄糖醛基的检验（必修2、P71）（同前醛基的检验,见乙醛部分）
注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热.
2、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P93）（性质,检验,重点）
实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）.把两支试管都放在水浴中加热5min.然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性.最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3min~5min,观察现象.
（1） 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含 醛基 ,不显 还原 性.蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 性.
（2） 稀硫酸的作用 催化剂
（3） 关键操作 用NaOH中和过量的H2SO4
3. 淀粉的水解及水解进程判断（选修5、P93,必修2、P72）（性质,检验,重点）
（1） 实验进程验证：（实验操作阅读必修2第72页）
①如何检验淀粉的存在?碘水
②如何检验淀粉部分水解?变蓝、砖红色沉淀
③如何检验淀粉已经完全水解?不变蓝、砖红色沉淀
（四）氨基酸与蛋白质
1、氨基酸的检验（选修5、P102）（检验,仅作参考）
茚三酮中加入氨基酸,水浴加热,呈 蓝 色
2、蛋白质的盐析与变性（选修5、P103）（性质,重点）
（1）盐析是 物理 变化,盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性,因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质.常见加入的盐是　钾钠铵盐的饱和溶液　.
（2）变性是 化学 变化,变性是一个 不可逆 的过程,变性后的蛋白质 不能 在水中重新溶解,同时也失去 活性 .
蛋白质的颜色反应（检验）
（1）浓硝酸：条件 微热 ,颜色 黄色 （重点）
（2）双缩脲试剂：试剂的制备 同新制Cu(OH)2溶液 ,颜色 紫玫瑰色 （仅作参考）
蛋白质受物理或化学因素的影响,改变其分子内部结构和性质的作用.一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏,都是变性的结果.能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等.
结果：失去生理活性
颜色反应：硝酸与蛋白质反应,可以使蛋白质变黄.这称为蛋白质的颜色反应,常用来鉴别部分蛋白质,是蛋白质的特征反应之一. 蛋白质黄色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色,有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环.

乙醇和重铬酸钾
仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇
实验操作 ：在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸,在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇,加热后,观察实验现象.
实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色.
应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置.
因为乙醇可被重铬酸钾氧化,反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色.刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽,因此利用本实验的反应原理,可以制成检测司机是否饮酒的手持装置,检查是否违法酒后驾车.
1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液?
加入新制Cu(OH)2后的现象
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀不消失
蓝色沉淀消失变成蓝色溶液
蓝色沉淀消失变成蓝色溶液
混合溶液加热后现象
无红色沉淀
有红色沉淀
无红色沉淀
有红色沉淀
结　　论
乙醇
乙醛
乙酸
甲酸
2、某芳香族化合物的分子式为C8H8O4,已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三种物质的物质的量之比为3﹕2﹕1,而且该化合物苯环上不存在邻位基团,试写出该化合物的结构简式.
　　解析：由消耗1mol NaHCO3,可知该化合物一个分子中含有一个羧基：—COOH；由消耗2mol NaOH,可知该化合物一个分子中还含有一个酚羟基：—OH；由消耗3mol Na,可知该化合物一个分子中还含有一个醇羟基：—OH.所以其结构简式为：




三、有机物的分离、提纯
　　分离是通过适当的方法,把混合物中的几种物质分开(要还原成原来的形式),分别得到纯净的物质；提纯是通过适当的方法把混合物中的杂质除去,以得到纯净的物质(摒弃杂质).常用的方法可以分成两类：
　　1、物理方法：根据不同物质的物理性质(例如沸点、密度、溶解性等)差异,采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离.
　　蒸馏、分馏法：对互溶液体有机混合物,利用各成分沸点相差较大的性质,用蒸馏或分馏法进行分离.如石油的分馏、煤焦油的分馏等.但一般沸点较接近的可以先将一种转化成沸点较高的物质,增大彼此之间的沸点差再进行蒸馏或分馏.如乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2,再蒸馏可得无水乙醇.
　　萃取分液法：用加入萃取剂后分液的方法将液体有机物中的杂质除去或将有机物分离.如混在溴乙烷中的乙醇可加入水后分液除去.硝基苯和水的混合物可直接分液分离.
　　盐析法：利用在有机物中加入某些无机盐时溶解度降低而析出的性质加以分离的方法.如分离肥皂和甘油混合物可加入食盐后使肥皂析出后分离.提纯蛋白质时可加入浓的(NH4)2SO4溶液使蛋白质析出后分离.
　　2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂(例NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应,使欲分离、提纯的混合物中的某一些组分被吸收,被洗涤,生成沉淀或气体,或生成与其它物质互不相溶的产物,再用物理方法进一步分离.
　　(1)洗气法：此法适用于除去气体有机物中的气体杂质.如除去乙烷中的乙烯,应将混合气体通入盛有稀溴水的洗气瓶,使乙烯生成1,2-二溴乙烷留在洗气瓶中除去.不能用通入酸性高锰酸钾溶液中洗气的方法,因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液会发生反应生成CO2混入乙烷中.
　　除去乙烯中的SO2气体可将混合气体通入盛有NaOH溶液的洗气瓶洗气.
　　(2)转化法：将杂质转化为较高沸点或水溶性强的物质,而达到分离的目的.如除去乙酸乙酯中少量的乙酸,不可用加入乙醇和浓硫酸使之反应而转化为乙酸乙酯的方法,因为该反应可逆,无法将乙酸彻底除去.应加入饱和Na2CO3溶液使乙酸转化为乙酸钠溶液后用分液的方法除去.
　　溴苯中溶有的溴可加入NaOH溶液使溴转化为盐溶液再分液除去.
　　乙醇中少量的水可加入新制的生石灰将水转化为Ca(OH)2,再蒸馏可得无水乙醇.
混合物的提纯