甲苯制溴代甲苯,为什么用NaOH除杂.原理?溴代甲苯有何性质?为什么可以用NaOH除杂?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/20 00:42:12
甲苯制溴代甲苯,为什么用NaOH除杂.原理?溴代甲苯有何性质?为什么可以用NaOH除杂?
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甲苯制溴代甲苯,为什么用NaOH除杂.原理?
溴代甲苯有何性质?为什么可以用NaOH除杂?

甲苯制溴代甲苯,为什么用NaOH除杂.原理?溴代甲苯有何性质?为什么可以用NaOH除杂?
因为制得的溴代甲苯中常溶有Br2,因此可以用NaOH溶液除杂:
Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O
反应后静置,下层为溴代甲苯,分液即可.
至于产生的HBr,大部分已经以气体形式逸出了,剩余的小部分会被NaOH反应掉:HBr + NaOH = NaBr + H2O
NaOH不会和溴代甲苯反应,因为卤代烃的水解是亲核取代反应,OH-是亲核试剂;而苯环上电子密度相当大,以至于亲核试剂很难进攻到苯环上的C原子,所以亲核取代不会发生;再者溴代甲苯属于乙烯式结构,其Br原子与苯环共同形成了p-π共轭,非常稳定.所以溴代甲苯上的-Br不会被-OH取代.

因为实验过程会产生大量的溴化氢,必须用碱中和。溴代甲苯的刺激性很强,第一次世界大战曾经用作催泪剂