苯磺酸的酸性有多强?有机酸中最强的是什么?和高氯酸比呢?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/06 05:13:00
苯磺酸的酸性有多强?有机酸中最强的是什么?和高氯酸比呢?
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苯磺酸的酸性有多强?有机酸中最强的是什么?和高氯酸比呢?
苯磺酸的酸性有多强?
有机酸中最强的是什么?
和高氯酸比呢?

苯磺酸的酸性有多强?有机酸中最强的是什么?和高氯酸比呢?
苯磺酸可以看作是一元强酸.相当于是硫酸.其实就是硫酸中的一个羟基被苯环取代的产物.
超酸
超酸大多由强质子酸和强路易酸混合而成.吉莱斯宾对超酸所下的定义是:比100%H2SO4更强的酸称为超强酸.衡量超强酸的强弱是看它与特定碱反应时,给予质子能力的大小.
HSO3F-SbF5是一种典型的超强酸,当两者的物质的量比为1:1时,它比100%H2SO4强一千亿倍,它是一种极强的质子化作用试剂,在有机化学等方面越来越多地得到应用.高氯酸比100%H2SO4强10倍属于超强酸,硝酸就不是超强酸.
超酸的超强能力在于能给很多分子提供质子,包括苯分子(!),使之带正电,从而启动一系列惊人的有机化学反应.
超酸的酸性机理不同于普通酸的质子电离.如果要测纯硫酸的质子电离度的话,估计会非常低.但是超酸却拥有高的电导率.其中原因正是“质子跳跃”(Grotthus mechanism).在这个体系中,电导不是通过带电离子携带电荷通过体系(体系粘度极大,离子(如果有的话)流动缓慢)形成的,而是质子在氢键长链中的定向迁移的结果.
(魔酸 属于 "共轭bronsted-Lewis超酸",溶解能力强,可以溶解不溶于王水的高级石蜡.有超强的给质子能力,可以作为强的delta给体,很多通常条件下难以进行的反应在魔酸介质中可以顺利进行.存放魔酸可以用聚四氟乙烯容器.)
魔酸
在很长的一段时间内,人们认为王水就是酸中之王,是最强的酸了,因为即使是黄金,遇到王水也会像“泥牛入海”一样很快变的无影无踪.
直到有一天奥莱教授和他的学生偶然发现了一种奇特的溶液,它能溶解不溶于王水的高级烷烃蜡烛,人们才知道其实王水并不是最强的酸,还有比它强的酸,这就是魔酸,又叫超强酸.
从成分上看,超强酸是由两种或两种以上的含氟化合物组成的溶液.它们的酸性强的令人难以置信,比如氢氟酸和五氟化锑按1 :0.3(摩尔比)混合时,它的酸性是浓硫酸的 1亿倍;按1 :1混合时,它的酸性是浓硫酸的10亿倍.所以王水在它们面前只能是“小巫见大巫”.
由于超强酸的酸性和腐蚀性强的出奇,所以过去一些极难或根本无法实现的化学反应,在超强酸的条件下便能顺利进行.比如正丁烷,在超强酸的作用下,可以发生碳氢键的断裂,生成氢气,也可以发生碳碳键的断裂,生成甲烷,还可以发生异构化生成异丁烷,这些都是普通酸做不到的.
自从奥莱教授和他的学生发现超强酸以后,人们又开始研究起强酸,可以说是他们重新点燃了人们研究强酸的兴趣.迄今为止,化学家已找到了多种新的超强酸.也许在不久的将来还会发现更多的超强酸.
现在已知的几种超强酸,除了可以做酸性催化剂外,还可以做有机化合物或无机化合物的质子化剂,至于在其他领域有没有应用还等待人们去发现.
比高氯酸强得多.

有机酸的酸性不光与官能团本身有关,还与其他位置上的官能团有关