人教版化学选修5

人教版化学选修5
人教版化学选修5

人教版化学选修5
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.（它们都能与水形成氢键）.
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.
② 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.
*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.
2．有机物的密度
（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2℃）
氟里昂（CCl2F2,沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl,沸点为-13.9℃）
甲醛（HCHO,沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3℃）
一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3℃）
甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）
*甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）
*环氧乙烷（ ,沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物.如,
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物.如,
石蜡 C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷 无味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆ 液态烯烃 汽油的气味
☆ 乙炔 无味
☆ 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入.
☆ 一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入.
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体,不燃烧.
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆ C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆ 乙醇 特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）
☆ 苯酚 特殊气味
☆ 乙醛 刺激性气味
☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）
☆ 低级酯 芳香气味
☆ 丙酮 令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体.
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.
4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑
2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O
Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
（4）弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O
NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑
NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失.
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏.
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3•H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3•H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
（过量）
葡萄糖：
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物.
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）.
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）.
HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物.
9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉.
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质.
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物
通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式 H—C≡C—H
相对分子质量Mr 16 28 26 78
碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40
键 角 109°28′ 约120° 180° 120°
分子形状 正四面体 6个原子
共平面型 4个原子
同一直线型 12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

~？？？ 然后呢？？

LZ要什么？？？
选修5是有机化学，还比较简单