CF3CH=CH2 + HBr == CF3CH2CH2Br ,BrCH=CH2 + HBr == Br2CHCH3 的反应历程?为什么Br会加在不同的位置上?这是个区域选择性很强的反应,为什么?为什么是反马氏规则?是诱导效应吗?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/12 14:13:29
CF3CH=CH2 + HBr == CF3CH2CH2Br ,BrCH=CH2 + HBr == Br2CHCH3 的反应历程?为什么Br会加在不同的位置上?这是个区域选择性很强的反应,为什么?为什么是反马氏规则?是诱导效应吗?
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CF3CH=CH2 + HBr == CF3-CH2-CH2+ + Br- === CF3CH2CH2Br
BrCH=CH2 + HBr == Br-CH(+)-CH3 + Br- === Br2CHCH3
CF3是强拉pi电子基团,在CF3CH=CH2分子中,pi电子受CF3的影响集中在中间碳上.故质子亲电加成在中间碳上.
Br 是强推pi电子的集团, 所以,.

第二个反应就不说了,第一个是由于三个氟原子的存在,因此存在非常大的空间位阻及排电子的效应,所以溴就加成到了另外一个碳上了。