作业帮请问一下：苯甲酸甲酯、对甲基苯甲酸甲酯、对氯苯甲酸甲酯、对硝基苯甲酸甲酯的水解活性排序?
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/03 03:33:07
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请问一下：苯甲酸甲酯、对甲基苯甲酸甲酯、对氯苯甲酸甲酯、对硝基苯甲酸甲酯的水解活性排序?
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羧酸衍生物的亲核取代取决于其羰基的活性（羰基碳所带的形式正电荷的多少）,所以羰基上的基团的电子效应很重要.
由于-CH3是苯环的致活基团,会使苯环的电子云密度增大,从而减少羰基碳的形式正电荷,降低羰基活性.
由此可列出水解活性排序：-NO2＞-Cl＞-H＞-CH3
硝基是强吸电子结构，对苯环上面的邻对位有吸电子的作用，是这两个位置上面的化学键减弱，更加容易皂化
主要看中间体的稳定性
此反应相当于是氢氧根来进攻碳氧双键得到负离子的中间体，然后脱去甲氧基
那么吸电子的基团使得负离子中间体稳定哦，供电子基团使得不稳定
则顺序是硝基(邻，对位的)>Cl>没取代的>对甲基的
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