关于大一有机化学在相同的碱性条件下,为什么对硝基苯甲酸甲酯比苯甲酸甲酯的水解速度快?
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/14 00:23:50
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关于大一有机化学在相同的碱性条件下,为什么对硝基苯甲酸甲酯比苯甲酸甲酯的水解速度快?
关于大一有机化学
在相同的碱性条件下,为什么对硝基苯甲酸甲酯比苯甲酸甲酯的水解速度快?
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酯类的碱性水解(皂化)属于亲核酰基取代反应.
首先亲核试剂进攻羰基碳发生亲核加成,形成四面体型中间体.然后消除,反应结束.
其中第一步反应(亲核试剂进攻羰基碳发生亲核加成)取决于其羰基的活性(羰基碳所带的形式正电荷的多少).
由于—NO2是间位定位基,对苯环有致钝效应,会使苯环的电子云密度减小.
相当于增大了羰基碳的形式正电荷,利于OH-进攻羰基C,故增强了羰基活性.
所以,亲核取代反应速率:对硝基苯甲酸甲酯>苯甲酸甲酯
我想这个可以根据对硝基苯甲酸的酸性大于苯甲酸的酸性理解。
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