如何通过2-丁醇制备2-甲基-2-丁烯,1、如何将羧基变成甲基2、如何向碳链引入一个甲基
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/08/04 07:12:55
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如何通过2-丁醇制备2-甲基-2-丁烯,1、如何将羧基变成甲基2、如何向碳链引入一个甲基
如何通过2-丁醇制备2-甲基-2-丁烯,
1、如何将羧基变成甲基
2、如何向碳链引入一个甲基
如何通过2-丁醇制备2-甲基-2-丁烯,1、如何将羧基变成甲基2、如何向碳链引入一个甲基
2-丁醇制备2-甲基-2-丁烯
2-丁醇催化氧化成2-丁酮,CH3-COCH2CH3
然后与格氏试剂CH3MgBr,加成,水解,得到(CH3)2C(OH)CH2CH3
在酸性条件下消去,即得到(CH3)2C=CHCH3,2-甲基-2-丁烯了
你问的另外两个问题有点难回答,要看具体对象的,因为途径不止一种,而且对象不同,方法也有区别.
1、如何将羧基变成甲基
一般不太常见,可以先将羧基还原成醇,再消去羟基,成为烯烃,再加成H2,就可以变成甲基了
2、如何向碳链引入一个甲基
上面的例题就是一种
另外卤代烃的偶联反应,也可以
卤代烃与格氏试剂反应,也可以增长碳链
2-丁醇氧化得到2-丁酮,
再和格式试剂CH3MgBr反应,得到2-甲基-2-丁醇
浓硫酸脱水得到2-甲基-2-丁烯
后边两个,具体问题具体分析
丁醇氧化成2-丁酮,2-丁酮与甲基碘化镁格氏试剂在乙醚中反应,得到2-甲基-2-丁醇,后者用酸催化消去,就得到2-甲基-2-丁烯。
羧基转化为甲基是比较麻烦的。首先,羧基用四氢铝锂还原为羟甲基,羟甲基用对甲苯磺酰氯处理,得到对甲苯磺酸酯,然后用四氢铝锂还原,得到甲基。
-COOH ===> -CH2OH ===> -CH2OTs ===> -CH3
一般说来,想要在没有官能...
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丁醇氧化成2-丁酮,2-丁酮与甲基碘化镁格氏试剂在乙醚中反应,得到2-甲基-2-丁醇,后者用酸催化消去,就得到2-甲基-2-丁烯。
羧基转化为甲基是比较麻烦的。首先,羧基用四氢铝锂还原为羟甲基,羟甲基用对甲苯磺酰氯处理,得到对甲苯磺酸酯,然后用四氢铝锂还原,得到甲基。
-COOH ===> -CH2OH ===> -CH2OTs ===> -CH3
一般说来,想要在没有官能团的碳链上引入甲基是不可能的。在有官能团时,引入甲基的方法要视底物而定,不是一两句话就能讲清楚的。
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