环烷烃三员,四员环的烷烃与卤化氢,氢气加成时,开环特点或者规律是什么啊?
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/11/29 09:17:26
环烷烃三员,四员环的烷烃与卤化氢,氢气加成时,开环特点或者规律是什么啊?
环烷烃
三员,四员环的烷烃与卤化氢,氢气加成时,开环特点或者规律是什么啊?
环烷烃三员,四员环的烷烃与卤化氢,氢气加成时,开环特点或者规律是什么啊?
1L不还是没有讲清楚卤原子具体加在哪个碳上吗,
1,与X2,HX开环加成是亲电历程,即先断碳链加氢形成稳定的碳正离子,氯再加到碳正离子上去.(其实反应历程中不一定真的形成碳正离子,否则不就会有重排了?,但作为亲电历程,结果可以这样看,符合马氏规则)
简记为碳链断在含H多的C与含H少的C之间.
例:如1,1,2—三甲基环丙烷与HX开环加成直接判断就是在4级碳与2级碳之间断开碳链,卤原子加在4级碳断开处,最终形成2,3—二甲基—2—卤丁烷.(你可以看做4级碳形成了一个3级碳正离子,卤原子加上去)
2,与H2加成,applezm与cjx888com1 都说是生成支链最多的烷烃,这样说对而不全而且没有说清楚本质,比如我就以1,1,2—三甲基环丙烷加H2为例,这条规则就无法判断(因为断2,4级C与断2,3级C,产物都是2个取代基)
此时,实际应该断2,3级C之间,也就是断取代基最少的2个碳之间的键,最终生成2,2—二甲基丁烷.
原因:与H2加成就不再是亲电开环加成了,而是一个用Ni的异相催化氢化的过程,H2首先被催化剂吸附在表面,而环烃的取代基越少,越容易接近金属催化剂表面,所以从动力学上说,取代基越少,催化加氢越快,相应此类产物也更多(烯烃也是如此),所以这是个空间位阻的关系,造成催化加H2是在取代基最少的2个碳之间的键上.
和卤素、卤化氢,开取代基最多和最少的两个碳,且符合马氏规则
和H2加成,则生成支链最多的烷烃
类似马氏加成,具体实例建议看一下刑其毅有机化学第三版上册
加H2,与加HX、X2的机理是不一样的。
所以,断键的位置也不一样。
加H2,尽量生成支链多的产物,所以,你可以在环上试试,哪种断键生成的产物支链最多。
加HX、X2,都是亲电加成,所以符合马氏规则,因此尽量断在,含H多的C与含H少的C之间。
如,甲基环丙烷
加H2时,断在环上的2个CH2之间
加HBr或Br2时,断在环上的CH2-CH之间
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加H2,与加HX、X2的机理是不一样的。
所以,断键的位置也不一样。
加H2,尽量生成支链多的产物,所以,你可以在环上试试,哪种断键生成的产物支链最多。
加HX、X2,都是亲电加成,所以符合马氏规则,因此尽量断在,含H多的C与含H少的C之间。
如,甲基环丙烷
加H2时,断在环上的2个CH2之间
加HBr或Br2时,断在环上的CH2-CH之间
你是在学习竞赛课程吧,可以参考邢其毅的《有机化学》上册。
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