烷基氯能与硫氰酸钠反应,不知最佳反应条件是什么?在此感谢island_g的赐教。这个反应是我第一次听说,我还有个疑问:R-N(CH2CH2CH2CH2)3 + NaSCN反应生成R-SCN和什么?难道是Na离子和N(CH2CH2CH2CH2)3

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/15 06:15:29
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烷基氯能与硫氰酸钠反应,不知最佳反应条件是什么?
在此感谢island_g的赐教。这个反应是我第一次听说,我还有个疑问:R-N(CH2CH2CH2CH2)3 + NaSCN反应生成R-SCN和什么?难道是Na离子和N(CH2CH2CH2CH2)3 能帮我解释一下第二步的具体反应机理吗,

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给你提供一种方法:将等物质量的烷基氯和三丁胺加热到120度下反应6小时,得到季铵盐.乙醚洗涤后,将该盐溶于丙酮,(浓度为0.1mmol盐:160mL丙酮).向该溶液中加入等物质量的硫氰酸钾(或硫氰酸钠),室温下反应3小时,得到产物.收率95%.
产物就是你想要的目标产物.三甲胺常温下是气体,使用不方便.大多数季铵盐都使用丁胺,比如四丁基碘化铵.这个主要是因为,三丁胺生成的季铵盐,其阴阳离子匹配后容易固化为固体,便于分离.如果使用三乙胺,得到的季铵盐可能为离子液的状态,对后面的操作不利.
三丁胺实际上是起到活化的作用.对于烷基溴来说,溴是相对容易离去的基团,但对于氯来说,离去性就差一些.先把烷基氯或溴转化为季铵盐,后面的反应和不用三丁胺是一样的,生成物为三丁胺和氯化钠或溴化钠.