由羧酸制备酰氯常用哪些方法
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/10/04 04:05:19
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由羧酸制备酰氯常用哪些方法
由羧酸制备酰氯常用哪些方法
由羧酸制备酰氯常用哪些方法
羧酸中的羟基被卤素取代的衍生物.左式中R为氢或烃基;X为氟、
氯、溴、碘.酰卤是非常活泼的化合物,不存在于自然界,
只能通过化学合成制得.其中以酰氯最为重要.
低级的酰氯为具有刺鼻气味的无色液体,高级酰氯为无色固体.
甲酰氯在常态下不存在,制备时总是得到一氧化碳和氯化氢,
因此在某些反应中,
常利用一氧化碳和氯化氢混合气体在氯化亚铜催化下代替甲酰氯.
甲酰氟在低温下可以存在,在室温下数小时后即自行分解.
酰氯与酸酐近似,易发生水解,醇解和氨解反应,分别生成酸、
酯和酰胺.在反应过程中,水、醇(或酚)、
胺分子中的氢被酰基取代,所以这些反应又称酰化反应.
酰氯与格氏试剂发生加成反应,先生成酮,酮再与格氏试剂反应,
生成三级醇.酰卤可被氢化铝锂还原成醇,若用氢化三(
三级丁氧基)铝锂作还原剂,或在喹啉-硫存在下进行催化氢化,
反应可停止在生成酰的阶段.
酰氯可由羧酸与无机酸的酰氯如三氯化磷、五氯化磷、
亚硫酰氯SOCl2作用制得.草酰氯(COCl)
2是合成其他酰氯的有效试剂.
亚硫酰氯和草酰氯适于制备沸点较高的酰氯.若用羧酸钠作原料,
适合用三氯氧磷.酰氯中以乙酰氯和苯甲酰氯最重要,
酰氯是有机合成的重要酰化试剂,
也可用于有机化合物中羟基或氨基的测定.
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