作业帮旋光异构体拆分主要手段有哪几种方法
来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/17 04:56:09
旋光异构体拆分主要手段有哪几种方法
旋光异构体拆分主要手段有哪几种方法
旋光异构体拆分主要手段有哪几种方法
(1)化学法：一对合成的外消旋体由于在非手性条件下物、化性质相同,普通的分离方法如蒸馏、重结晶等在这种情况下是无能为力的.因此要设法先将一对对映体变成非对映体,然后再借用二者物化性质的区别,将它们分开、制纯,再分别将非对映体分解,得回两个纯的对映体.这种方法一般需要被拆分的分子中有一个易发生反应的基团,如羧基、碱基等,然后让它们与一个纯的(+)或(-)光活化合物反应,形成盐,这样就形成了一对非对映体.
(2)酶解法：有时用酶解的方法,可以将外消旋体分开,酶对底物具有非常严格的空间选择反应性能.也可以说它的性能非常专一.专一和选择这两个词有时含混,但目前的讨论,可以暂不计较.例如合成的DL—丙氨酸经乙酰化后,通过由猪肾内取得的一个酶,水解L型丙氨酸的乙酰化物的速率要比D型的快得多.因此就可以把Dl—乙酰化物变为L—(+)—丙氨酸和D—(-)—乙酰丙氨酸,由于这二者在乙醇中的溶解度区别很大,可以很容易地分开.
(3)晶种结晶法：在少数情况下,可能是受外界现尚不清楚的某种手性因素的影响,一对对映体中有一光活异构体会少量的先结晶出来,发生了晶种的作用,同时另一个过剩的对映体又转变为等量的(+)和(-)的消旋体而达到平衡,并且转变的速率比结晶的速率更快一些,因此理论上讲,由一对对映体可以转变为一个纯的光活体.
(4)柱层析法：利用具有光活性的吸附剂,有时用柱层析的方法,也可以把一对光活对映体拆开.一对光活对映体和一个光活吸附剂形成两个非对映的吸附物,它们的稳定性不同,也就是说,它们被吸附剂吸附的强弱不同,从而就可以分别地把它们冲洗出.前面讨论过的特勒格碱就是用光活性的D—乳糖作为吸附剂把它分拆开的.