为什么三级卤代烷与氰主要发生消除反应、一二级卤代烷与氰基发生的是亲核取代反应?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/08/28 07:13:14
为什么三级卤代烷与氰主要发生消除反应、一二级卤代烷与氰基发生的是亲核取代反应?
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为什么三级卤代烷与氰主要发生消除反应、一二级卤代烷与氰基发生的是亲核取代反应?
为什么三级卤代烷与氰主要发生消除反应、一二级卤代烷与氰基发生的是亲核取代反应?

为什么三级卤代烷与氰主要发生消除反应、一二级卤代烷与氰基发生的是亲核取代反应?
三级卤代烷容易形成碳正离子,带正电的碳吸电子能力较强,造成β-碳上的氢原子酸性较强,容易被CN-进攻丢掉,形成烯烃.
一二级卤代烷不易形成碳正离子,连有卤素的碳会优先被CN-进攻,卤素离子慢慢离去,完成取代,而一二级卤代烷要消除反应,则CN-要直接进攻β-氢,这样活化能就比较高,速率较慢,取代就成了主反应.
三级卤代烷位阻大,却走碳正离子路线,不会受位阻影响.

三级卤代烃的可消去的H多,同时CN-进攻三级碳位阻很大,