如何由3-氧代丁酸乙酯合成4-乙基-4-羟基-2-己酮
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/10 22:25:00
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如何由3-氧代丁酸乙酯合成4-乙基-4-羟基-2-己酮
如何由3-氧代丁酸乙酯合成4-乙基-4-羟基-2-己酮
如何由3-氧代丁酸乙酯合成4-乙基-4-羟基-2-己酮
1、将3-氧代丁酸乙酯溶解在C2H5OH中,并加入C2H5ONa,得到碳负离子:
CH3COCH2COOC2H5+C2H5O-→CH3COCHCOOC2H5+C2H5OH
-
2、加入3-碘-2-戊烯,发生亲核取代反应,I以I-形式离去:
CH3COCHCOOC2H5+CH3CHCCH2CH3→CH3COCHCOOC2H5+I-
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I CH3CH=CCH2CH3
3、加NaOH使酯水解,酸化,加热脱羧:
CH3COCHCOOC2H5→(水解)→(酸化)→(脱羧)CH3COCH2C=CHCH3
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CH3CH=CCH2CH3 CH2CH3
4、加水,稀H2SO4催化,加热,使水与双键加成:
OH
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CH3COCH2C=CHCH3+H2O→CH3COCH2CCH2CH3
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CH2CH3 CH2CH3
得到目标分子4-乙基-4-羟基-2-己酮