霍夫曼降解反应的原理

来源：学生作业帮助网 编辑：作业帮 时间：2024/11/20 04:58:12
霍夫曼降解反应的原理
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霍夫曼降解反应的原理
霍夫曼降解反应的原理

霍夫曼降解反应的原理
霍夫曼（Hofmann）降解反应\x0d酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时,脱去羰基生成伯胺,在反应中使碳链减少一个碳原子,这是霍夫曼所发现制胺的一个方法,通常称为霍夫曼降解反应.\x0d这个反应的过程比较复杂,其历程如下：\x0d步骤（1）是酰胺的卤代,即氮原子上的氢被卤素取代,得到N－卤代酰胺的中间体.第（2）步是在碱作用下,脱去卤化氢,得到一个缺电子的氮原子（氮原子最外层只有六个电子）的中间体酰基氮烯（有关氮烯的内容将在下面作简单介绍）.酰基氮烯很不稳定,容易发生重排.第（3）步是烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上,生成异腈酸酯.第（4）步是异腈酸酯的水解反应,即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去CO而生成伯胺和碳酸根离子.\x0d在反应过程中由于发生了重排,所以又称为霍夫曼重排反应.该反应过程虽然很复杂,但其反应产率较高.例如：还可用邻苯二甲酰亚胺制取邻氨基苯甲酸.

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