硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/28 12:17:09
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硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?
硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?
硼氢化氧化反应与烯烃水合有何不同?
硼氢化氧化过程和烯烃水合的产物结构,反应机理,都略哟不同.硼氢化氧化的产物是反马氏加成产物,而直接水合得到的是马氏加成产物.硼氢化氧化中间产物是硼烷化合物,而直接水合中间产物是某种易水解的酸根取代的烷烃.
硼氢化得到的是反马式产物(取代基少的碳上连的是OH),而直接水合得到的是马氏产物(取代基多的碳上连接的是OH)。从电负性角度来分析产物,就很好理解了: 硼氢化反应,中间体是C-B键,相对而言,C的电负性更强,因此相对而言,C带负电荷,B带正电荷,从而,电子密度更高的碳(取代基少)倾向于结合B,而水解后B烷基变成了OH,从而产物是OH连在取代基少的C上; 而直接水合的中间体是C-O键,相对而言,O的...
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硼氢化得到的是反马式产物(取代基少的碳上连的是OH),而直接水合得到的是马氏产物(取代基多的碳上连接的是OH)。从电负性角度来分析产物,就很好理解了: 硼氢化反应,中间体是C-B键,相对而言,C的电负性更强,因此相对而言,C带负电荷,B带正电荷,从而,电子密度更高的碳(取代基少)倾向于结合B,而水解后B烷基变成了OH,从而产物是OH连在取代基少的C上; 而直接水合的中间体是C-O键,相对而言,O的电负性更强,因此O带负电荷,C带正电荷,从而O倾向于结合在电子密度更低的碳(取代基多)上,于是OH连在取代基多的C上。 举个例子就是比如CH3-CH=CH2 如果是硼氢化后水解,得到的产物是CH3-CH2-CH2-OH;如果是直接水合,得到的产物是CH3-CH(OH)-CH3。
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