休克尔规则,或说芳香性的判定我想问一下为什么环丙烯正离子有2个π电子,如何理解它的正离子,因为环丙烯也是两个pai电子,为什么环丙烯不稳定呢?根据休克尔规则应该是稳定的,我理解是正
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/28 03:52:23
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休克尔规则,或说芳香性的判定
我想问一下为什么环丙烯正离子有2个π电子,如何理解它的正离子,因为环丙烯也是两个pai电子,为什么环丙烯不稳定呢?根据休克尔规则应该是稳定的,我理解是正离子形成了共轭体系,且不用减1,pai离子没有变,而环丙烯则没有共轭,但是环戊二烯负离子又加2满足休克尔规则,我就不理解环丙烯正离子不减去1了,
休克尔规则,或说芳香性的判定我想问一下为什么环丙烯正离子有2个π电子,如何理解它的正离子,因为环丙烯也是两个pai电子,为什么环丙烯不稳定呢?根据休克尔规则应该是稳定的,我理解是正
首先,休克尔规则适用于共轭体系,不适合于分离的pai电子系统(象CH2=CH-CH2-CH=CH2).
对环状不饱和化合物来说,如果其中的pai电子是离域的,不是仅定域在某个双键上.(即共轭),所形成的键合pai分子轨道的数目应该是所参与的原子轨道的数目的一半(或一半减一,如果所参与的原子轨道的数目是奇数的话).所形成反键轨道和成键轨道的数目相同.比如说,参与共轭的原子轨道的数目是偶数m,则成键轨道的数目就是m/2,(能容纳的电子数=m).
当m=2,能容纳的电子数=2
当m=4,能容纳的电子数=4
当m=6,能容纳的电子数=6
当m=8,能容纳的电子数=8
.
其中电子数正好是 2n+2,n=0,1,2,3,.
如果m是奇数,就会有一个非键轨道(在成键和反键轨道之间).电子在非键轨道中不能使体系的能量降低,故不填充电子.
两个条件稳定环状不饱和化合物:
1.共轭(在一个平面)
2.最多2n+2 个pi电子.
环丙烯含单独双键,没有共轭稳定作用,所以不能用 2n+2 规则.