下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样?A.CH3CO2CH2CH2CH3 B.CH3CO2CH2CH3 C.CH3CO2CH3 D.CH3CO2CH(CH3)2
来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/07/04 13:32:57
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下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样?A.CH3CO2CH2CH2CH3 B.CH3CO2CH2CH3 C.CH3CO2CH3 D.CH3CO2CH(CH3)2
下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样?
A.CH3CO2CH2CH2CH3 B.CH3CO2CH2CH3 C.CH3CO2CH3
D.CH3CO2CH(CH3)2
下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应速度大小顺序,为什么是这样?A.CH3CO2CH2CH2CH3 B.CH3CO2CH2CH3 C.CH3CO2CH3 D.CH3CO2CH(CH3)2
楼主好!
呃……有一段时间没碰有机了,不过多少还记得些,就说说我的看法吧!
我个人以为,水解反应速度大小应该是C>B>A>D.首先,我们先说羧酸酯在酸性条件下水解的机理:氢离子先质子化羰基氧,然后水的孤对电子进攻羰基碳,羰基打开,水中的一个氢转移到烷氧基的氧上,之后一个羟基氧上的孤对电子再度与碳形成双键,烷氧携氢离去,形成醇,剩余部分再去质子化,形成酸.
那么这个过程,归结起来就是:质子化,水进攻,氢转移,脱烷氧,去质子.其中,质子化、氢转移、去质子这三个基本不怎么影响反应速率(有影响,但较小,一般不考虑).脱烷氧过程由于都是乙酸酯,剩余带正电部分相同,也不影响.故唯一的影响,就在于水进攻.
那么什么能影响水进攻呢?位阻!空间位阻越小,水进攻越容易,酯水解越快.故观察ABCD,烷氧部分显然空间位阻CD.
PS:事实上也是这样,我刚刚查了一下,
C B D A
相对速率 1 0.97 0.53
但这不绝对,例如叔丁基则为1.15,原因是其反应机理不同.
嗯,就这样,楼主有问题的话再问吧!